Гагаринский район – ворота Юго-Западного округа, а когда-то здесь Калужская застава открывала въезд в старую Москву. Гагаринский – как бы визитная карточка столицы, которую демонстрируют официальным зарубежным делегациям, следующим по Ленинскому проспекту к Кремлю из аэропорта Внуково-2.

В XIV-XIX веках большая часть территории современного Гагаринского района лежала в стороне от основных дорог. Основной древней трассой юго-западного направления была дорога на Калугу и Боровск. Именно она дала впоследствии название Калужской заставе Камер-Коллежского вала, возведенного в 1742 г. (приблизительно по его линии здесь проходит Малое кольцо МЖД). Однако у ворот Калужская дорога отклонялась к югу (ее трассе в основном следуют современные проспект 60-летия Октября и Профсоюзная улица).

Другая дорога – Воробьевское шоссе – уходила на запад, вдоль склонов Воробьевых гор. Здесь сохраняется единственный на территории района памятник архитектуры – загородная усадьба Догоруковых-Юсуповых (Косыгина ул., д. 2-4). Сохранились главный усадебный дом – дворец (1756-61г.г., арх. С.И. Чевакинский и И.Жеребцов, перестроен в 1833 г. арх. Д.И.Жилярди), оранжерея (1833г., арх. Д.И. Жилярди), парк конца XVIII – начала XIХ вв. В 1827 г. усадьба перешла в руки графа М.А. Дмитриева-Мамонова и с тех пор стала называться “Мамоновой дачей” (именно так она известна в литературе). С 1883г. по 1910г. владение принадлежало известному садоводу Ф.Ф.Ноеву, с 1941 года здесь размещался единственный в Москве этнографический музей, а затем было приобретено городом для устройства общественного парка.

Перед заставой в XVIII-XIX веках, по обычаю того времени, мог существовать небольшой торг; остальная же территория, по видимому, оставалась практически неосвоенной до середины ХХ столетия.

Уже Генпланом Москвы 1935 года юго-западный сектор был определен, как приоритетное направление развития города и как наиболее удобная пригородная территория.

Вся территория района решена как единый массив. Три главных луча – проспект Вернадского, Ленинский проспект и Профсоюзная улица пересечены хордовыми магистралями: Университетским и Ломоносовским проспектами, улицей Дм. Ульянова и другими. Широкая сетка кварталов обусловила крупный масштаб и высотность застройки.

Ленинский проспект – самый длинный московский луч (14 км), связывает центр с аэропортом Внуково, получил название в 1957 году и застраивался поэтапно, в 1950-е – 1960-е годы – до улицы Кравченко. В 1937 году были построены здание ВЦСПС (д.42, арх. А.В.Власов) и д.55 (арх. А.В. Шусев). В 1960-е годы были построены дома у станции метро «Ленинский проспект», универмаг «Москва», гостиница «Спутник». На Ленинском проспекте много зданий научных учреждений: высотное здание Президиума Российской Академии Наук (д.32а), Физический институт РАН (д.53), институт металлургии (д.49), институт органической химии (д.47), Университет нефти и газа им. И.М.Губкина (д.65). Имя И.Е. Тамма, физика-теоретика, академика носит площадь на Ленинском проспекте между домами 44 и 52.

В 1980 году в центре площади Гагарина установлен памятник Ю.А. Гагарину (скульптор П. Бондаренко, арх. А. Белопольский, Ф. Гажевский, конструктор А. Судаков).

Второй по значению луч – проспект Вернадского сложился в 1950-е годы. Достопримечательностями проспекта являются: первый в мере Детский музыкальный театр (д.5, 1980г., арх. А.Великанов, В. Красильников, В. Орлов, главный консультант проекта Н. Сац) и Государственный цирк на проспекте Вернадского (д.7, 1971г., под рук. арх. Я. Белопольского) – крупнейший в мире стационарный цирк на 3300 мест.

Вдоль Москвы-реки идет Воробьевское шоссе, в 1981 году переименованное в улицу Косыгина. Здесь размещен городской Дворец творчества детей и юношества (д.17, 1958-1962г.г., арх. И. Покровский, Ф. Новиков, В. Егерев, В. Кубассь, Б. Палуй, М. Хажакян, инж. Ю. Ионов и др.). Архитектурный ансамбль включает 11 корпусов, объединенных сквозных проходом и многочисленными выходами на окружающие газоны. Во дворце свыше 1,5 тысяч объединений, кружков, секций, в которых занимается свыше 18 тысяч учащихся в возрасте от 6 до 18 лет.

Третьим по значению планировочным лучом всего Юго-Запада является Профсоюзная улица. Она получила название в 1958 году в ознаменование 40-летия Советских профсоюзов. В 1977 году начало Профсоюзной улицы переименовано в проспект 60-летия Октября.

Почти параллельно Профсоюзной улице идет улица Вавилова, названная в честь физика, общественного деятеля, президента Академии Наук СССР С.И. Вавилова.

Имена многих других ученых увековечены в названиях улиц Гагаринского района: улица Губкина названа в честь академика, вице президента АН СССР в 1936-1939 годах И.М. Губкина; улицы академиков Зелинского, Несмеянова, Бардина, Ляпунова; проспект Вернадского – в честь руководителя в 1927-1945 годах Института геохимии и аналитической химии В.И. Вернадского.

В середине 1950-х годах оформились проспекты, перпендикулярные основным осям, - Университетский, получивший название в 1956г. и Ломоносовский, который до 1956г. включал в себя часть Боровского шоссе и новую улицу.

Площадь на перекрестке Ленинского и Ломоносовского проспектов в 1983г. получила название площади 60-летия Октября, а при пересечении Ломоносовского проспекта с проспектом Вернадского в 1982 году появилась площадь Джавахарлала Неру, названная в честь премьер-министра Индии.